Narodil se 9. dubna roku 1987 v NYC (New York City). Má jednoho mladšího bratra (1996) a sestru (1991). Už v sedmi letech hrál v hudební kapele se svým kamarádem. O tři roky později začal zpívat v dětské skupině Sugar Beats. 3 alba této skupiny byli dokonce nominovány i na cenu Grammy. V 16-ti letech se dal Jesse na sólovou dráhu a v roce 2003 vydal své debutové album, které obsahovala pouze tři písničky. Tyhle skládal Jesse všechny sám a album se jmenuje Beautiful Soul.